您现在的位置: 首页 > 技术转让 > 一种手性化合物(公开号:CN102336699A)
一种手性化合物(公开号:CN102336699A)

一种手性化合物(公开号:CN102336699A)

  • 专利类型:发明专利
  • 有效期:不限
  • 发布日期:2019-11-23
  • 技术成熟度:正在研发
交易价格: ¥面议
  • 法律状态核实
  • 签署交易协议
  • 代办官方过户
  • 交易成功

专利推荐

  • 申请号 CN201110187431.X 
  • 公开号 CN102336699B 
  • 申请日 2011/07/06 
  • 公开日 2013/04/17 
  • 申请人 罗梅  
  • 优先权日期  
  • 发明人 罗梅  
  • 主分类号 C07D209/48 
  • 申请人地址 230009 安徽省合肥市合肥工业大学南区151信箱,合肥市屯溪路193号 
  • 分类号 C07D209/48;B01J31/22;C07F7/18 
  • 专利代理机构  
  • 当前专利状态 发明专利授权公告 
  • 代理人  
  • 有效性 授权 
  • 法律状态 发明专利授权公告
  •  
  • 01

    项目简介

    一种手性化合物,其特征是由以下化学式所示的化合物:
    展开
  • 02

    说明书

    一、技术领域本发明涉及一种新化合物及其制备方法,特别涉及一种手性化合物及其制备方法,确切地说是一种手性杂环2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮的制备及其合成方法。二、背景技术手性杂环吲哚衍生物在医药、农药及化工方面具有重要用途,2002年,《四面体:不对称》报道了手性杂环2-(2-氯-1(S)苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮的制备及其合成方法。2010年,《四面体》报道了手性杂环2-(2-氟-1(S)苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮的制备及其合成方法,本发明是手性杂环2-(2-氯-1(R)苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮的制备及其合成方法。虽然仅仅构型不同,但它们是两种不同的物质,用途不同。【1-2】参考文献:1.Enantioselective reaction of secondary alcohols with phthalimide in the presence of a chiraltri-coordinate phosphorus reagent in Mitsunobu reaction.Li,Zhaoming;Zhou,Zhenghong;Wang,Lixin;Zhou,Qilin;Tang,Chuchi.Tetrahedron:Asymmetry(2002),13(2),145-148.2.Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines.Efficient lipase-catalyzed resolution and limitationsto the Mitsunobu inversion protocol.Thvedt,Thor Hakon Krane;Fuglseth,Erik;Sundby,Eirik;Hoff,Bard Helge.Tetrahedron(2010),66(34),6733-6743.三、发明内容本发明旨在为不对称合成领域特别是制备手性药物提供一种高效手性催化剂所需的手性化合物配体,所要解决的技术问题是遴选相应的原料并建立相应的方法合成手性催化剂配体。(一)本发明所称的手性化合物是以下化学式(I)所示的化合物:其化学名称:2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮。手性化合物(I)的合成方法分别以邻二氰基苯与手性D-苯甘氨醇在有机溶剂中于催化剂存在条件下合成的,化学反应式如下:本手性化合物(I)合成方法包括合成、分离和纯化,所述的合成就是邻二氰基苯与手性D-苯甘氨醇在氯苯中有CuCl2·2H2O存在时于无水无氧条件下回流反应20~30小时,CuCl2·2H2O用量为原料量的100~120wt%(重量百分比,下同)。优选CuCl2·2H2O用量为原料量的120wt%。该反应的反应机理可推测如下:邻二氰基苯在大量路易斯酸CuCl2·2H2O的作用下,与手性(D)-苯甘氨醇作用首先形成羟酰胺,然后分子内缩合脱去一分子的手性(D)-苯甘氨醇,再与氯离子作用,形成目标化合物I。本手性化合物的制备,采用简易,高效的有机合成方法,一步合成手性化合物,经X-衍射,·NMR,IR及元素分析确定其结构,其作为催化剂在2-甲基苯甲醛的腈硅化反应中显示了较好的催化效果,其转化率达87%。四、附图说明图1是化合物(I)的单晶衍射图。五、具体实施方式1、2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮的制备在100mL两口瓶中,无水无氧条件下,加入CuCl2·2H2O 8g(46.8mmol),40ml氯苯,邻二氰基苯5.0g(39.0mmol),D-苯甘氨醇10g,将混合物在高温下回流24h,停止反应,减压以除去溶剂,,将剩余物用水溶解,并用CHCl3(20mLx2)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,旋转除去溶剂,将粗产品用石油醚/二氯甲烷(4∶1)柱层析,自然挥发,得棕色晶体,产率35%;[a]5D=+71.75°(c=0.094,CHCl3);1HNMR(500MHz,CDCl3,27℃),δ.(ppm)=7.68~7.83(m,4H),7.49~7.52(m,2H),7.30~7.35(m,3H),5.53~5.57(m,1H),4.79(t,1H),4.03~4.07(m,1H),13CNMR 42.99,56.96,123.51,128.05,128.74,128.96,131.72,134.20,136.82,168.14,IR:3063,3033,2956,2924,2852,1772,1714,1613,1494,1468,1456,1434,1389,1364,1334,1229,1186,1172,1101,1087,973,894,868,773,720,698,628,615,554,531.元素分析C16H12NO2Cl:C:67.45%,H,4.60%,N,4.34%;计算值:C:67.26%,H,4.23%,N,4.34%;HRMS(EI):m/z(%):calcd for C16H12NO2Cl:285.0558;found:285.0557.2、2-邻甲苯基-2-(三甲硅氧基)乙腈的制备0.20mmol化合物I,2-甲基苯甲醛0.1mL,TMSCN 0.3ml(3.3mmol)相继在20~30℃下加入,3d后,加入水淬灭经柱层后(石油醚/二氯甲烷:5/1),得无色油状液体。转化率:87%;1H NMR(300MHz,CDCl3)7.52-7.53(d,7.5Hz,1H),7.20-7.30(m,3H),5.57(s,1H),2.44(s,3H),0.22(s,9H).13C NMR(75MHz,CDCl3)135.8,134.2,131.2,129.5,127.1,126.6,118.9,62.1,18.9,-0.2(X3).
    展开

专利技术附图

< >

服务流程

过户资料

  • 买卖双方需提供资料
  • 平台提供
  • 过户后您将获得
  • 买家
  • 卖家
  • 公司
  • 企业营业执照
  • 企业营业执照

    专利注册证原件

  • 个人
  • 身份证

    个体户营业执照

  • 身份证

    专利注册证原件

  • 专利代理委托书

    转让申请书

    转让协议

  • 手续合格通知书

    专利证书

    专利利登记簿副本

安全保障

  • 品类齐全

    海量资源库,平台整合几十万闲置资源。
  • 交易保障

    完善的资金保障体系确保买卖双方资金安全。
  • 专人跟进

    专业交易顾问全程服跟进,确保交易流畅。
  • 快速响应

    专业在线/电话客服服务,快速响应贴心服务。
  • 售后无忧

    资质过硬,国内大知识产权服务平台。
  • -我要咨询-
  • ×
联系人:
专利名称: *
联系电话: *
验证码:

提交

在线客服

在线咨询

010-83278899

返回顶部